サイト製作にあたって、決めるべき事の一つに「DOCTYPE宣言」があります。
大きく分けると、HTMLなのかXHTMLなのか。そしてStrictなのかTransitionalなのかを決めていきます。

私はHTMLで記述していきますが、その中でもStrict（厳格書式）かTransitional（移行型書式）かで何かメリットやデメリットはあるのでしょうか。
結構聞かれる質問ではありますが、メリットやデメリットは特に無いと言ってもいいでしょう。どちらを選んでも、宣言通りの書式に沿って記述していく事が重要です。

特に私がStrictを選択して記述している事の理由として、しっかりとW3C勧告にあったタグの意味付けやソースの簡略化を行いたかったからです。
Strictにすれば、使用できない非推奨タグがたくさん出てきます。ではこれらを使わずにどのように記述していくか。
これはCSSを有効に使って、レイアウトや装飾、構成の意味や文章を分けて記述していけば何も問題はありません。

例えば、太字にしたい場合に＜B＞タグを使っていた所を、CSSで[font-weight:bold;]としておけばいいですし、フォント色も同じ事が言えます。
また＜BR＞＜BR＞と二行分のスペースが欲しい場合には、[margin-top:2em;]のように欲しい分だけ余白を入れてあげれば解決します。
また＜ALIGN＞や＜VALIGN＞も使えないので、CSSで解決していきます。

これらレイアウト、装飾目的のタグをCSSに分ける事により、簡略化した綺麗なソースが完成します。
ただしチームで製作していく場合には、チーム内でのルールが重要ですので、個人のこだわりは捨てて考えるべきでしょう。
臨機応変に宣言書式に従って記述していく事を心掛けましょう。